Polyzyklische aromatische Kohlenwasserstoffe (PAK)

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Zuletzt geändert: 29.03.2017
Hähnchenfilet auf Grillgitter
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Hähnchenfilet auf Grillgitter

PAK (Polyzyklische aromatische Kohlenwasserstoffe) sind eine Sammelbezeichnung für aromatische Verbindungen mit kondensierten Ringsystemen (weit über 100 Substanzen). PAK führen nach inhalativer Exposition zu Lungenkrebs, nach dermaler Exposition zu Hauttumoren und sind wahrscheinlich auch nach oraler Exposition für den Menschen krebserzeugend.

Entstehung und Vorkommen

PAK entstehen durch unvollständige Verbrennungsprozesse oder Pyrolyse von organischen Materialien (Holz, Kohle, Benzin, Öl, Tabak, Abfälle) oder Lebensmitteln (Grillen, Braten, Räuchern, Trocknen). PAK treten immer als Gemisch auf. Sie verbreiten sich über Rauch, Flugstaub und Rußpartikel.

  • bei Siedepunkten < 400 °C kommen PAK meist gasförmig in er Luft vor
  • liegen Verbrennungstemperaturen < 1000 °C (z.B. Hausbrand) bilden sich meist 3-4-kernige PAK
  • erreichen Verbrennungstemperaturen > 1000 °C (z.B. Verbrennungsmotoren) bilden sich meist 5-7-kernige PAK

In der Umwelt sind die PAK natürlichen oder anthropogenen Ursprungs. Natürliche Quellen können z.B.  Vulkantätigkeit oder Waldbrände sein. Als anthropogene Quellen sind vor allem KFZ-Verkehr und Industrieprozesse, aber auch Zigarettenrauch, zu nennen.

Chemische Eigenschaften

PAK sind feste, meist farblose, chemisch stabile jedoch photosensitive Verbindungen. Sie sind lipophil (fettlöslich), in Wasser schwer löslich und haben unterschiedliche Siedepunkte in Abhängigkeit vom Molekulargewicht (z.B. Fluoranthen: MG = 202 g, Kp = 383 °C; Benzo(a)pyren: MG = 252 g, Kp= 496 °C).

Hähnchenfilet auf Grillgitter
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Hähnchenfilet auf Grillgitter

PAK (Polyzyklische aromatische Kohlenwasserstoffe) sind eine Sammelbezeichnung für aromatische Verbindungen mit kondensierten Ringsystemen (weit über 100 Substanzen). PAK führen nach inhalativer Exposition zu Lungenkrebs, nach dermaler Exposition zu Hauttumoren und sind wahrscheinlich auch nach oraler Exposition für den Menschen krebserzeugend.

Entstehung und Vorkommen

PAK entstehen durch unvollständige Verbrennungsprozesse oder Pyrolyse von organischen Materialien (Holz, Kohle, Benzin, Öl, Tabak, Abfälle) oder Lebensmitteln (Grillen, Braten, Räuchern, Trocknen). PAK treten immer als Gemisch auf. Sie verbreiten sich über Rauch, Flugstaub und Rußpartikel.

  • bei Siedepunkten < 400 °C kommen PAK meist gasförmig in er Luft vor
  • liegen Verbrennungstemperaturen < 1000 °C (z.B. Hausbrand) bilden sich meist 3-4-kernige PAK
  • erreichen Verbrennungstemperaturen > 1000 °C (z.B. Verbrennungsmotoren) bilden sich meist 5-7-kernige PAK

In der Umwelt sind die PAK natürlichen oder anthropogenen Ursprungs. Natürliche Quellen können z.B.  Vulkantätigkeit oder Waldbrände sein. Als anthropogene Quellen sind vor allem KFZ-Verkehr und Industrieprozesse, aber auch Zigarettenrauch, zu nennen.

Chemische Eigenschaften

PAK sind feste, meist farblose, chemisch stabile jedoch photosensitive Verbindungen. Sie sind lipophil (fettlöslich), in Wasser schwer löslich und haben unterschiedliche Siedepunkte in Abhängigkeit vom Molekulargewicht (z.B. Fluoranthen: MG = 202 g, Kp = 383 °C; Benzo(a)pyren: MG = 252 g, Kp= 496 °C).

Wichtige Verbindungen

Wichtige Verbindungen

Die U.S. EPA Liste berücksichtigt in erster Linie den Umweltaspekt (z.B. Industrieemissionen) und deckt durch diese Auswahl die PAK von den leicht bis zu den schwer flüchtigen Verbindungen ab. Die neuere EU Empfehlung zielt auf  kanzerogene bzw. genotoxische PAK in Lebensmittel.

Benzo(a)pyren wurde als eine der kanzerogensten Verbindungen häufig auch als Leitsubstanz bestimmt. Ein konservativer Ansatz schätzt das karzinogene Potential der gesamten PAK-Belastung in Lebensmitteln mit dem 10fachen der ermittelten Benzo(a)pyren-Konzentration. Neueste Ergebnisse von Lebensmitteluntersuchungen auf  „EU priority PAKs“ unterstützen jedoch die Leitsubstanzqualität von Benzo(a)pyren nicht mehr. Seit 1.9.2012 werden daher die PAKs mittels Höchstgehalten von  Benzo(a)pyren und der Summe von Benzo(a)pyren (BaP), Benzo(b)fluoranthen (BbF), Benzo(a)anthracen (BaA) und Chrysen (CHR) stellvertretend für die „EU Priority PAKs“ bei bestimmten Lebensmittelkategorien geregelt (VO EU 835/2011). Das Scientific Committe on Food (2002) empfiehlt die PAK Belastung in Lebensmitteln so niedrig, wie dies vernünftigerweise zu erreichen ist, zu halten.

Von den 16 EPA-PAK werden in der Routine oft „nur“ 12 Verbindungen quantitativ bestimmt.  Acenaphthen, Acenaphthylen, Naphthalin und Fluoren weisen auf Grund ihrer Flüchtigkeit geringe Wiederfindungsraten auf. Ebenso konzentrieren sich manche Regelungen nur auf die 6 schwerflüchtigen PAK Benzo(a)pyren, Fluoranthen, Benzo(b)fluoranthen, Benzo(k)fluoranthen, Benzo(g,h,i)perylen und Indeno(1,2,3-c,d)pyren.

U.S. EPA1
genotoxisch (g) / karzinogen (k)2
EU priority PAH3
genotoxisch (g) / karzinogen (k)2
Acenaphthen/ ?Benzo(a)anthraceng / k
AcenaphthylenBenzo(c)fluoren/ k
Anthracen-/-Benzo(b)fluorantheng / k
Benzo(a)anthraceng / kBenzo(j)fluorantheng / k
Benzo(b)fluorantheng / kBenzo(k)fluorantheng / k
Benzo(k)fluorantheng / kBenzo(g,h,i)peryleng
Benzo(g,h,i)perylengBenzo(a)pyreng / k
Benzo(a)pyreng / kChryseng / k
Chryseng / kCyclopenta(c,d)pyreng / k
Dibenzo(a,h)anthraceng / kDibenzo(a,h)anthraceng / k
FluoranthenDibenzo(a,e)pyreng / k
Fluoren/ -Dibenzo(a,h)pyreng / k
Indeno(1,2,3-c,d)pyreng / kDibenzo(a,i)pyreng / k
Naphthalin?Dibenzo(a,l)pyreng / k
Phenanthren?Indeno(1,2,3-c,d)pyreng / k
Pyren- / ?5-Methylchryseng / k

1  Environmental Protection Agency (EPA): priority list (1982)
2  cit. Scientific Committe on Food  (2002)
3  Empfehlung der Kommission 2005/108/EG inklusive von Benzo(c)fluoren, welches von den Experten der JECFA  (Joint FAO/WHO Experts Committee on Food Additives) zusätzlich empfohlen wurde.

PAK-Regelungen (Auswahl)

PAK-Regelungen (Auswahl)

PAK-Regelungen in Lebensmittel

nach EUR-LEX Verordnung 1881/2006

Das Probenahmeverfahren und Kriterien für die Probenaufarbeitung und Analysemethoden sind für Lebensmittel in der Verordnung (EG) Nr. 333/2007 i.d.j.g.F. geregelt.

Höchswertregelungen finden Sie in der EU-VO 1881/2006  in  der jeweils geltenden Fassung (siehe Download)

 

Auswahl an weitere Regelungen

MatrixHöchstwert fürReferenzwert fürQuelle
Wasser für den menschlichen GebrauchBenzo(a)pyren und Summe von Benzo(b)fluaranthen, Benzo(k)fluaranthen, Benzo(g,h,i)perylen und Indeno (1,2,3-c,d)pyrenRichtlinie 98/83/EG, TrinkwasserVO,
BGBI Nr. 304 (2001)
Düngemittel, Bodenhilfsstoffe, Kultursubstrate und PflanzenhilfsmittelSumme von Benzo(a)pyren, Fluaranthen, Benzo(b)fluaranthen, Benzo(k)fluaranthen,
Benzo(g,h,i)perylen, und Indeno (1,2,3-cd)pyren
DüngemittelVO, BGBI Nr. 100 (2004)
Müllkompost, bestimmte Zuschlagstoffe16 EPA-PAKKompostVO, BGBI Nr. 292 (2001)
Immissionskontrollen: Weidelgraskultur, Wiesengras, BaumblätterBenzo(a)pyren, Summe 6 EPA- PAK (schwer flüchtige PAK), Summe 12 EPA-PAKÖhlinger (2014)

 

 

 


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